El entorno de John F. Kennedy estuvo marcado por el misterio y la tragedia, incluyendo el asesinato de su hermano Robert Kennedy y la muerte de Marilyn Monroe en circunstancias poco claras. La relación de la familia Kennedy con figuras como Fidel Castro y el contexto de la Guerra Fría añaden capas de complejidad.
Se especula que Kennedy pudo haber sido asesinado por oponerse a ciertas acciones de agencias de inteligencia o por buscar un acercamiento con Cuba, lo que contradecía intereses establecidos durante la Guerra Fría. La posibilidad de un atentado orquestado por Fidel Castro también se menciona como una teoría.