Silvestre aclaró en Puro Show los detalles de su romance con Andrea del Boca, que surgió durante la grabación de la telenovela Los 100 días de Ana en 1982-1983. La relación comenzó cuando Andrea, con 17 años, pidió a Silvestre como galán tras verlo en la obra Amor sin barreras, precuela de Los días de Ana emitida en 1981, escrita por Osvaldo Dragún bajo el seudónimo Lucio Pizano.
Silvestre, ya separado de su ex esposa Deborah, quien estaba embarazada, aceptó el rol por insistencia del director Fernando Heredia. Compuso la canción "No soy tu príncipe azul" para el personaje de Andrea. La pareja inició su vínculo hacia el final de la telenovela, cuando ella cumplió 18 años, aclarando mitos sobre su edad y el contexto de la época.
La madre de Andrea, Ana Castro, visitó el camarín de Silvestre para contarle que su hija lloraba por él todos los días y le pidió que la invitara a salir para "desencantarla". Al día siguiente, Silvestre se sentó con Andrea por primera vez en el comedor del canal y la invitó a un café, lo que derivó en su romance, pese a que inicialmente no la tenía en su radar.
El panel cuestionó detalles como su separación reciente y la toxicidad de su relación anterior, pero Silvestre defendió su decisión, calificándola como la más difícil de su vida para evitar hipocresía. Insistieron en aclarar que Andrea no era menor cuando empezaron a salir formalmente.