En 2014, Diego Santilli inició una nueva etapa sentimental junto a la modelo Analia Mayorana, tras su separación de Nancy Pazos. La relación con Mayorana culminó en casamiento, formando una familia ensamblada.
La separación de Santilli y Pazos, que duró más de 12 años, tuvo gran repercusión mediática. Nancy Pazos ha expresado su dolor y desilusión ante la nueva relación de su expareja, mientras Santilli rehacía su vida personal.