La base naval de Guantánamo, ocupada por EE.UU. desde 1898, ha sido un foco de tensión constante en las relaciones bilaterales.
Tras los atentados del 11 de septiembre de 2001, EE.UU. trasladó detenidos a Guantánamo, generando imágenes de prisioneros que dieron la vuelta al mundo.
El único intento serio de distensión llegó con Barack Obama, anunciando la normalización de relaciones y la reapertura de embajadas.
Sin embargo, la apertura no generó los cambios esperados por Washington, y el régimen de Castro aprovechó para concentrar poder económico a través del conglomerado militar JAESA.
La llegada de Trump revirtió los avances, y Biden no los restauró completamente, dejando a Cuba en una profunda crisis económica.