La investigación judicial sobre Jessica Sirio se intensifica tras su separación de Martín Insaurralde, padre de su hija Chloe. Sirio está siendo investigada por supuesto enriquecimiento ilícito y lavado de dinero, en parte debido a una donación de 250.000 dólares y dos millones de pesos realizada a Insaurralde, cuya procedencia no puede justificar.
En este contexto de reconfiguración personal y profesional, apareció Elías Pichirilo en la vida de Jessica. Pichirilo, proveniente de una familia humilde, tuvo un rápido ascenso social y económico, incursionando en el mercado financiero y cambiario. Su relación con Sirio se formalizó rápidamente, ensamblando familias con los hijos de ambos.
El romance se blanqueó públicamente en noviembre de 2021, con demostraciones de afecto, viajes y un alto perfil mediático. En marzo de 2024, Pichirilo le propuso matrimonio a Sirio. Sin embargo, en marzo de 2025, la justicia federal ordenó la detención de Elías Pichirilo en su residencia de Nordelta, quien intentó evadir a la policía.
Pichirilo fue procesado por estafas, extorsión y armado de operativos policiales falsos, como el plantado de estupefacientes a un ex socio para eludir una deuda. Desde la cárcel, intentó desvincular a Sirio de sus causas, aunque la justicia ratificó que ella no tuvo participación en sus actividades delictivas.