El segmento invita a recorrer Chicago, una urbe emblemática junto al lago Michigan, con rascacielos que definen la arquitectura moderna y un equilibrio entre vanguardia e historia desde 1663, cuando franceses evangelizaron a indígenas Illinois.
Fundada en 1833 con 200 habitantes, creció explosivamente post Guerra Civil tras acoger la Convención Republicana de 1860 que nominó a Abraham Lincoln; se destaca su actividad industrial y comercial que la posicionó entre las principales ciudades de EE.UU.
El paseo muestra el río Chicago con embarcaciones turísticas, edificios icónicos de 1920-1924, la Avenida Michigan con plazas y monumentos, y la estatua de Benito Juárez donada por México en 1999, además de oferta comercial en el casco urbano.