En el segmento Historia de Sillón, se narra la vida de Juan Nicolás Ruggero, alias Ruggerito, matón y proxeneta nacido en Avellaneda en 1895, hijo de inmigrantes napolitanos que llegaron en el boom agroexportador.
Ruggerito creció en el polo industrial de Barracas al Sur, convertido en Avellaneda desde 1904, lleno de curtiembres, frigoríficos y saladeros donde trabajaban inmigrantes italianos y españoles. A los 11 años abandonó el colegio para ayudar en casa y empezó a frecuentar comités del Partido Conservador.
Aprendió mañas de la calle, resolviendo problemas para políticos como Alberto Barceló, jefe conservador en Avellaneda y Buenos Aires. Mientras tanto, Carlos Gardel, nacido alrededor de 1890, iniciaba su carrera cantando en boliches y guitarristas, formando dúo con el uruguayo Razzano en la noche porteña mezclada con política y prostitución.
Las vidas de Ruggerito y Gardel, amigos desde antes de 1933 cuando posaron juntos en una foto, se entrecruzan en episodios violentos aún por detallar.